乙二醇的化學性質，特點。 二元醇。 乙二醇醚

屬於多元醇類別的人和工業物質中最為人熟知和使用的是乙二醇和甘油。 他們的研究和使用始於幾個世紀前，但這些 有機化合物 的性質主要是獨特和獨特的，這使得它們在今天不可替代。 多元醇用於許多化學合成，工業和人類生命領域。

第一個“熟人”與乙二醇和甘油：獲得的歷史

1859年，CharlesWürz首先合成乙二醇，通過二溴乙烷與乙酸銀反應的二步法，隨後用乙二醇二乙酸酯的第一反應製備的苛性鉀進行處理。 一段時間後，開發了直接水解二溴乙烷的方法，但在二十世紀初的工業規模中，二羥基醇1,2-二羥基乙烷，也是單乙二醇，或簡單的二醇，是通過水解氯乙醇在美國生產的。

迄今為止，無論是在工業還是在實驗室，由於使用含有或釋放氯，毒素，致癌物質和其他環境和人類危害的試劑，使用了許多其他方法，從原材料和能源角度來看，更環保，更環保。隨著“綠色”化學的發展，物質減少。

藥劑師卡爾·威廉·謝勒在1779年發現了甘油，該化合物的特定組成在1836年由Theophilus Julius Peluz研究。 二十年後，這種三原子醇分子的結構在Pierre Eugene Marcelia Vertello和Charles Wurz的著作中被確立和證明了這一點。 最後，二十年後，Charles Friedel完成了甘油的完整合成。 目前，該行業使用兩種生產方法：通過烯丙基氯從丙烯，也通過丙烯醛。 乙二醇（如甘油）的化學性質被廣泛用於化學生產的各個領域。

連接的結構和結構

該分子基於由兩個碳原子組成的乙烯的不飽和烴骨架，其中雙鍵被破壞。 兩個羥基連接在碳原子上的釋放的價態位置。 乙烯配方是C ₂ H ₄ ，在起重機結合斷裂和加入羥基後（經過幾個階段），它看起來像C ₂ H ₄ （OH） ₂ 。 這是乙二醇。

乙烯分子具有線性結構，而二元醇在羥基相對於碳芯排列方面具有某種反式構型，並且彼此完全適用於相對於多鍵的位置。 這樣的位錯對應於來自功能團的氫的最遠的位置，較少的能量，因此是系統的最大穩定性。 簡單地說，一個ON組“看起來”，另一個下來。 同時，具有兩個羥基的化合物是不穩定的：當在反應混合物中形成一個碳原子時，它們立即脫水，通過醛。

分類歸屬

乙二醇的化學性質由其來源於多元醇，即二元醇亞組，即相鄰碳原子上具有兩個羥基部分的化合物決定。 也含有幾個OH取代基的物質也是甘油。 它有三個酒精官能團，是其亞類最常見的代表。

該類的許多化合物也用於各種合成和其它目的的化學生產中，但使用乙二醇的規模更為嚴格，幾乎用於所有行業。 這個問題將在下面更詳細地考慮。

物理特性

使用乙二醇由多元醇固有的許多性質的存在來解釋。 這些是特定類別的有機化合物的特徵。

最重要的特性是與H2O混合的無限能力，水+乙二醇可提供獨特的溶液，其凝固點取決於二醇的濃度比純餾分低70度。 重要的是要注意，這種依賴性是非線性的，並且在達到乙二醇的某種定量含量時，反向效應開始 - 凝固點隨溶質百分比的增加而增加。 該特徵已經在生產各種防凍劑，非無霜液體的領域中得到應用，其在極低的環境熱特性下結晶。

除了在水中，溶解過程在醇和丙酮中進行良好，但在鏈烷烴，苯，醚和四氯化碳中沒有觀察到。 與其脂肪族母體不同，氣態物質如乙烯，乙二醇 - 是糖漿狀，透明的，具有輕微的黃色色調，是味道甜的液體，具有不尋常的氣味，幾乎是非揮發性的。 100％乙二醇的冷凍發生在-12.6攝氏度，沸點為+197.8。 在正常條件下，密度為1.11g / cm ³ 。

獲取方法

乙二醇可以以幾種方式獲得，其中一些當前只有歷史或製作的價值，而其他的則是以工業規模積極使用的。 按照時間順序，考慮最重要的。

上述已經描述了從二溴乙烷製備乙二醇的第一種方法。 雙鍵斷裂的乙烯和游離價的配方被鹵素佔據，這個反應中的主要原料除了碳和氫之外，其組成是兩個溴原子。 在該方法的第一階段中，中間體的形成可能是精確的，因為它們的切割，即通過乙酸酯基團的取代，其在進一步水解轉化為醇的時候。

在科學進一步發展的過程中，可以使用來自鹼性基團的金屬碳酸鹽或（較不環保）的H ₂ O和二氧化鉛的水溶液直接水解由相鄰碳原子的兩個鹵素取代的任何乙烷獲得乙二醇。 反應相當“耗時”，只有在極高的溫度和壓力下才能進行，但這並不妨礙德國人在世界大戰期間使用這種方法在工業規模上生產乙二醇。

其有機化學發展的作用是通過與鹼性金屬的金屬鹽水解而從乙二醇得到乙二醇的方法。 隨著反應溫度升高到170度，所需產物的產率達到90％。 但有一個顯著的缺點 - 乙二醇需要以某種方式從鹽溶液中提取，這直接涉及到一些困難。 科學家通過開發具有相同初始物質的方法解決了這個問題，但將過程分為兩個階段。

作為Wurz方法的最後階段的乙二醇乙酸酯的水解當它們能夠通過用氧氣在乙酸中氧化乙烯，即不使用昂貴且完全非生態的滷素化合物而能夠製備初始試劑時，成為單獨的方法。

在催化劑（鋨化合物）， 氯酸鉀 等存在下，通過用氫過氧化物，過氧化物，有機過酸氧化乙烯也有許多方法生產乙二醇。還存在電化學和輻射化學方法。

一般化學性質的表徵

乙二醇的化學性質由其官能團決定。 取決於工藝條件，一個羥基取代基或二者可以參與反應。 反應性的主要區別在於，由於多元醇中存在幾個羥基並且它們的相互影響，出現了比單原子“對應物”更強的 酸性質 。 因此，與鹼產物反應是鹽（對於乙二醇 - 乙醇酸，甘油 - 甘油酯）。

乙二醇以及甘油的化學性質包括來自單原子類的醇的所有反應。 乙二醇在與一元酸反應時產生完全不完全的醚，乙醇酸分別與鹼金屬形成，在化學過程中，由於具有強酸或其鹽，通過從氫原子的分子中切割出乙酸醛。

與活性金屬的反應

在升高的溫度下，乙二醇與活性金屬（在化學應力範圍內在氫氣之後靜置）的相互作用產生相應金屬的乙二醇酸和氫被釋放。

C ₂ H ₄ （OH） ₂ + X→C ₂ H ₄ O ₂ X，其中X是活性二價金屬。

對乙二醇的 定性反應

通過使用視覺反應來區分多元醇與任何其他液體，僅適用於這類化合物。 為此，將具有特徵藍色色調的新鮮沉澱的 氫氧化銅 （2）倒入無色酒精溶液中。 當混合組分相互作用時，觀察到沉澱物的溶解，並且溶液被著色為飽和的藍色 - 由於形成乙醇酸銅（2）。

聚合

乙二醇的化學性質對溶劑的生產非常重要。 所述物質的分子間脫水，即從兩種二醇分子中的每一種分離出的水以及它們隨後的組合（一個羥基完全裂解，另一個羥基僅為氫），使得可以獲得常用於有機化學中的唯一有機溶劑二噁烷，儘管其毒性高。

羥基交換為鹵素

當乙二醇與氫鹵酸反應時，羥基被相應的滷素取代。 取代度取決於反應混合物中鹵化氫的摩爾濃度：

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH + 2HX→X-CH ₂ -CH ₂ -X，其中X是氯或溴。

醚的製備

在乙二醇與硝酸（一定濃度）和一元有機酸（甲酸，乙酸，丙酸，油性，纈草等）的反應中，形成複合物，因此發生簡單的單酯。 在其他方面，硝酸的濃度是二醇的二 - 和三硝基酯。 作為催化劑，使用給定濃度的硫酸。

乙二醇最重要的衍生物

借助於簡單的 化學反應 可以從多元醇獲得的有價值的物質是上述的乙二醇醚。 即：單甲基和單乙基，其分別為HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃和HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H ₅ 。 通過化學性質，它們在許多方面與二醇類似，但是像任何其他類別的化合物一樣，它們具有獨特的反應特性：

• 單甲基乙二醇是沒有顏色的液體，但具有124.6攝氏度的特徵氣味，其溶於乙醇，其他有機溶劑和水中，比二醇揮發性高得多，密度低於水0.965g / cm ³ ）。
• 二甲基乙二醇也是液體，但具有較少的特徵氣味，密度為0.935g / cm ³ ，沸點高於零，並且溶解度與先前的同系物相當。

溶纖劑的使用 - 通常稱為乙二醇的單酯 - 是很常見的。 它們用作有機合成中的試劑和溶劑。 它們的 物理性能 也用於防凍和機油中的防腐和抗結晶添加劑。

生產線的應用領域和價格政策

從事這種試劑生產和銷售的工廠和企業的成本平均每千克化學化合物如乙二醇平均約為100盧布。 價格取決於物質的純度和目標產品的最大百分比。

使用乙二醇不限於任何一個區域。 因此，作為原料，它用於生產有機溶劑，人造樹脂和纖維，在負溫度下冷凍的液體。 涉及汽車，航空，製藥，電器，皮革，煙草等眾多行業。 它對有機合成的重要性是無可否認的。

重要的是要記住，乙二醇是一種有毒的化合物，可能對人體健康造成不可彌補的傷害。 因此，將其儲存在鋁或鋼製的密封容器中，其中強制內層僅保護容器免受腐蝕，僅在垂直位置和沒有加熱系統的房間內通風良好。 期限 - 不超過五年。